Fachinformation: Methcathinon, Methylon und Mephedron
[Stimulierendes Cathinon-Derivat]

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4. Butylon

Butylon (ß-keto-N-methylbenzodioxolylpropylamine) gehört zur Stoffgruppe der Entaktogene, zu denen auch MDMA und Methylon zuzuordnen sind. Da Butylon praktisch unerforscht ist, wird es zu den sog. Research Chemicals gezählt. Butylon ist eine psychoaktive Droge, die zuerst 1967 durch Koeppe, Ludwig und Zeile in der Boehringer Ingelheim GmbH synthetisiert wurde. Butylon blieb ein kaum bekanntes Produkt der Wissenschaft bis 2005, als es als Designerdroge verkauft wurde. Butylon hat dieselbe Beziehung zu Methylon wie MBDB zu MDMA (Ecstasy). Formale Forschungen zu dieser Chemikalie wurden erstmals 2009 durchgeführt, bei denen gezeigt wurde, dass sie auf ähnliche Weise verstoffwechselt wird wie die verwandten Substanzen MDMA, MBDB oder auch Methylon. 13 *


  Butylon   = 1-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-2-(methylamino)butan-1-on
  = β-Keto-N-methylbenzodioxolylpropylamin
  = 2-Methylamino-1-(3,4-methylenedioxyphenyl)butan-1-on
  = βk-MBDB

Butylon gehört wie Methylon innerhalb der Gruppe der Amphetamine zu den Cathinon-Derivaten. Es ist das β-Keton-Analogon des Wirkstoffes MBDB (βk-MBDB). Die Wirkung von Butylon liegt im Spannungsfeld zwischen MDMA und Meskalin respektive zwischen Methylon und Meskalin. Die Wirkung von Butylon ist nicht so kontinuierlich wie bei Methylon, sondern sie hat mehr Wellencharakter, und die Abklingphase, die bereits nach 60 bis 90 Minuten einsetzen kann, dauert länger. Da Butylon – außer bei praktizierenden Ärzten im Kontext der psycholytischen Therapie – kaum bekannt ist, gibt es auch kaum Informationen zur Wirkung dieser Substanz. Die Substanz βk-MBDB wird zwar häufig als "Butylon" bezeichnet, doch der Name "Butylon" ist auch als Markenname für das chemisch nicht verwandte Barbiturat Pentobarbital verwendet worden. Dies ist bei der Recherche zu berücksichtigen, da Verwechslungsgefahr besteht.

Die Substanz βk-MBDB wird zwar häufig als "Butylon" bezeichnet, doch der Name "Butylon" ist auch als Markenname für das chemisch nicht verwandte Barbiturat Pentobarbital verwendet worden. Dies ist auf jeden Fall bei der Recherche zu berücksichtigen, da Verwechslungsgefahr besteht. Pentobarbital wirkt bei Dosierung im Milligramm-Bereich als Schlafmittel (nicht mehr zugelassen), in höheren Dosen kann es tödlich wirken. Die letale Dosis für Menschen liegt im Bereich von einigen Gramm, abhängig vom Körpergewicht.

 

5. Ethylon

Ethylon, auch bekannt als 3,4-Methylendioxy-N-ethylcathinon (MDEC, βk-MDEA), ist eine Designer­droge die als Entaktogen, Stimulans und Psychedelikum der chemischen Klassen der Phenethylamine, Amphetamine und Cathinone eingestuft wird . Es ist das β-Keto-Analogon von MDEA ("Eve"). Ethylon wird erst seit kurzer Zeit als Partydroge konsumiert und soll weniger potent sein als das mit der Substanz verwandte Methylon. Ethylon wird selten in Drug-Checking-Programmen vorgefunden und scheint nicht sehr verbreitet zu sein.


  Ethylon
  MDEC
  = 3,4-Methylendioxy-N-ethylcathinon
  = MDEC
  = βk-MDEA

Es liegen nur sehr wenige Daten über die pharmakologischen Eigenschaften, den Stoffwechsel und die Toxizität von Ethylon vor, und obwohl mehrere durch Ethylon bedingte Todesfälle gemeldet wurden, war die Todesursache in den meisten Fällen nicht auf die alleinige Einnahme von Ethylon zurück­zuführen, sondern auf unterschiedliche Formen von Drogenmischkonsum. 14 *

 

6. Metaphedron (3-MMC)

3-Methylmethcathinon (3-MMC), auch Metaphedron genannt, ist eine Designerdroge aus der Familie der substituierten Cathinone. 3-MMC ist ein Monoamintransportersubstrat (eine Substanz, auf die Monoamintransporter einwirken), das Dopamin und Noradrenalin wirksam freisetzt und deren Wieder­aufnahme hemmt und außerdem eine moderate Serotoninfreisetzungsaktivität aufweist.


  Metaphedron
  3-MMC
  = 3-Methyl-N-methylcathinon
  = 3-N-Dimethyl-β-ketoamphetamin
  = 3-MMC

3-Methylmethcathinon ist ein Strukturisomer von Mephedron (4-Methylmethcathinon) und ist als solches in vielen Ländern, in denen Mephedron verboten ist, durch pauschale Verbote illegal. 3-MMC taucht weiterhin als Alternative zu Mephedron auf dem Freizeitdrogenmarkt auf wurde erstmals 2012 in Schweden verkauft. 3-MMC wurde als Designerdroge entwickelt, nachdem in vielen Ländern die Kontrolle über die verwandte Verbindung Mephedron eingeführt worden war. Es wurde als Forschungs­chemikalie verkauft, normalerweise in Pulverform. Nachdem der Stoff bereits einige Jahre auf dem europäischen Schwarzmarkt erhältlich war, trat etwa 2020 eine Zunahme seiner Verfügbarkeit ein. Es gibt keine bekannte oder gemeldete medizinische Verwendung von 3-MMC, es wird hauptsächlich zu Freizeitzwecken verwendet.

3-MMC hemmt wirksam die Wiederaufnahme von Monoaminen in die menschlichen Norepinephrin- und Dopamin-Transporter. Es wirkt auch als dreifaches Freisetzungsmittel für Dopamin, Serotonin und Norepinephrin, ähnlich wie viele andere Cathinone. Als Freisetzungsmittel ist es selektiver für Dopamin und insbesondere Norepinephrin, was darauf hindeutet, dass es im Vergleich zu Mephedron oder MDMA stärkere amphetaminähnliche stimulierende Eigenschaften hat. 15 *

3-MMC bindet außerdem an die Serotoninrezeptoren 5-HT1A, 5-HT2A, 5-HT2C und die adrenergen Rezeptoren α1A und α2A. 16 * Es bindet viel stärker an die adrenergen Rezeptoren als an die serotonergen 5-HT-Rezeptoren, obwohl es noch immer eine signifikante Serotonin-freisetzende Aktivität aufweist, wodurch die Benutzer einen subjektiven euphorischen Schwung erleben.

Die Wirkung von 3-MMC wird als euphorisierend, empathogen und stimulierend beschrieben. Es kann zusätzlich zu einer veränderten Sinneswahrnehmung (vergleichbar mit MDMA) mit visuell weichen Flächen kommen. Häufig treten ein gesteigerter Rededrang und eine erhöhte Leistungsfähigkeit ein. Manchmal wird die Libido angeregt. Das Bedürfnis für Schlaf und Essen wird unterdrückt. Oft wird sie als eine Mischung aus Kokain und MDMA beschrieben. 3-MMC ist strukturell mit 4-MMC verwandt, es wirkt jedoch mehr stimulierend und weniger empathogen. 17 *

 

7. Methcathinon

Das Methyl-Analog von Cathinon heißt Methcathinon (oxidierte Form von Ephedrin). Mthcathinon ist nach heutigem Wissen ein rein synthetisches Produkt, das auf einfache Weise aus dem Naturstoff Ephedrin hergestellt werden kann. Methcathinon ist als freie Base sehr instabil; es verliert leicht seine Ketongruppe, die durch eine Hydroxylgruppe ersetzt wird, wodurch Pseudoephedrin entsteht. Deshalb ist Methcathinon stets als Hydrochlorid im Umlauf. 18 *


  Methcathinon
  Ephedron
  = (RS)-2-Methylamino-1-phenylpropan-1-on
  = N-Methylcathinon
  = (±)-2-Methylamino-1-phenylpropan-1-on

Die heute als Methcathinon bekannte Substanz wurde 1928 von Roger Adams und seinen Studenten synthetisiert und später von Parke-Davis als Analeptikum patentiert und als Bewegungsstimulans unter­sucht. 19 * Anderen Angaben zu Folge wurde Methcathinon bereits 1915 synthetisiert. 20 * Methcathinon jedenfalls wurde früher synthetisiert und zum Patent angemeldet als Methamphetamin (Pervitin). Erst am 31. Oktober 1937 meldeten Dr. Werner Dobke, Chemiker bei Temmler und Dr.-Ing. Friedrich Keil, Ingenieur bei Temmler, beim Reichspatentamt das Patent mit dem Titel "Verfahren zur Herstellung von Aminen", an. 21 *

Methcathinon steigert die spontane Bewegungsaktivität, verstärkt die Freisetzung von Dopamin aus dopaminergen Nervenendigungen im Gehirn und unterdrückt den Appetit. Benutzer können leicht ver­gessen, Flüssigkeit zu sich zu nehmen, was zu erhöhtem Durst und Dehydration führt. Die Wirkungen von Methcathinon ähneln denen von Methamphetamin. Unerfahrene Benutzer empfinden es zunächst als weniger intensiv und oft als euphorischer. Die Wirkungen werden mit denen von Kokain verglichen, da es häufig Hypertonie (erhöhten Blutdruck) und Tachykardie (erhöhte Herzfrequenz) verursacht.

Die mentale Wirkung von Methcathinon äußert sich in gesteigerter Stimmung mit Ausführlichkeit, übermäßiger Geselligkeit und überhöhtem Selbstwertgefühl. Das Denken beschleunigt sich, es entsteht ein Gefühl ungewöhnlicher Klarheit der Gedanken und der blitzschnellen Annahme ursprünglicher Entscheidungen und es tritt Hypermnesie (gesteigerte Fähigkeit, sich Informationen zu merken und wiederzugeben) auf . Die Umgebung wird als ungewöhnlich hell und saftig wahrgenommen. Später liegt der Fokus auf einem engen Spektrum von Themen, die für eine bestimmte Person relevant sind, mit einer subjektiv positiven Lösung und einem Gefühl selbstbewusster Weisheit. Allmählich geht die Zweckmäßigkeit der Gedanken verloren und sie werden durch einen Strom kaleidoskopischer Ideen und Fantasien mit großer willkürlicher und unwillkürlicher Variabilität ersetzt. Zu diesem Zeitpunkt manifestieren sich die Hyperästhesie (Empfindungsstörungen) gegenüber äußeren Reizen und die Zer­brechlichkeit der Erfahrungen wir deutlich stärker. Chronischer Missbrauch hoher Dosen kann zu akuter geistiger Verwirrung führen, die von leichter Paranoia bis hin zu Psychosen reicht.



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13
Zaitsu K, Katagi M, Kamata HT, Kamata T, Shima N, Miki A, et al. (July 2009): Determination of the meta­bolites of the new designer drugs bk-MBDB and bk-MDEA in human urine. Forensic Science International. 188 (1–3): 131–139.
https://www.sciencedirect.com/science/article/abs/pii/S0379073809001558?via%3Dihub
14
Lee D, Chronister CW, Hoyer J, Goldberger BA (September 2015): Ethylone-Related Deaths: Toxicological Findings". Journal of Analytical Toxicology. 39 (7): 567–71.
https://academic.oup.com/jat/article-abstract/39/7/567/818858?redirectedFrom=fulltext
15
Luethi D, Kolaczynska KE, Docci L, Krähenbühl S, Hoener MC, Liechti ME (May 2018): Pharmacological profile of mephedrone analogs and related new psychoactive substances.
https://www.sciencedirect.com/science/article/abs/pii/S002839081730357X?via%3Dihub
https://edoc.unibas.ch/57357/1/20170920120908_59c23e44b5f0e.pdf
16
Schmidt KT, Weinshenker D (April 2014): Adrenaline rush: the role of adrenergic receptors in stimulant-induced behaviors. Molecular Pharmacology. 85 (4): 640–50.
https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC3965894/
17
Das Substanzhandbuch – Ein Projekt von eve&rave Schweiz (2024)
https://www.eve-rave.ch/wp-content/uploads/2024/11/Das-Substanzhandbuch-v1.1.pdf
18
WHO-Meldungen: Mitteilung zu Methcathinon, Referenz: NAR/CL.1/1994 CU 94/65, TIL-CND-101/94
https://www.erowid.org/chemicals/chemicals_law1.shtml
19
Louis J De Felice, Richard A Glennon, Sidney S Negus: Synthetic Cathinones: Chemical Phylogeny, Physio­logy, and Neuropharmacology. Life Sci. 2013 Nov 11;97(1):20–26.
https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC3944897/
20
В. С. Митричев, В. Н. Хрусталёв. Основы криминалистического исследования материалов, веществ и изделий из них. — СПб.: Питер, 2003. - С. 121. - 590 с. (V. S. Mitrichev, V. N. Khrustalev: Grundlagen der forensischen Untersuchung von Materialien, Stoffen und daraus hergestellten Produkten. St. Petersburg, Peter, 2003, S. 121 - 590 S.) ISBN 5-314-00137-3.
21
Tilmann Holzer: Die Geburt der Drogenpolitik aus dem Geist der Rassenhygiene – Deutsche Drogenpolitik von 1933 bis 1972. Norderstedt 2007, ISBN 9783833490149