1. Khat, Catinon und Cathinon-Derivate

Khat (Catha edulis), vor allem in Südafrika auch als Buschmanntee bekannt, ist eine Pflanze, die in Ost- und Südostafrika heimisch ist. Ihr Anbau begann in der Gegend von Harar (dem heutigen Ostäthiopien) und wurde später zu verschiedenen Zeiten in nahe gelegene Länder in Ostafrika und Südarabien, vor allem in den Jemen, eingeführt. Die von Bauern angebauten Blätter werden auf dem Markt verkauft und als Stimulans zum Entspannen gekaut. Die weltweit größten Konsumenten sind Ostafrikaner, insbeson­dere Somalier sowie die Bewohner des Jemen auf der Arabischen Halbinsel, während Äthiopien und Kenia die größten Produzenten/Exporteure sind.

Khat enthält das Alkaloid Cathinon, ein Stimulans, das zu größerer Geselligkeit, Erregung, leichtem Appetitverlust und leichter Euphorie führt. In den Gebieten, in denen die Pflanze heimisch ist, hat das Kauen von Khat eine Jahrtausende alte historische Bedeutung (als sozialer Brauch, insbesondere unter Männern), die analog – jedoch aus leicht unterschiedlichen Gründen – zum Konsum von Kokablättern in den südamerikanischen Anden oder den Betelnüssen in Südasien ist. 1

Die stimulierende Wirkung der Pflanze wurde ursprünglich "Katin" (Cathin) zugeschrieben, einer aus der Pflanze isolierten Substanz vom Phenethylamin-Typ. Anno 1929 fand O. Wolfes in der chemischen Fabrik E. Merk in Darmstadt das Vorhandensein eines Alkaloids, Norpseudoephedrin (Cathin), in Khat-Blättern und bis in die 1960er Jahre galt Cathin als der Hauptwirkstoff, der für die Wirkung von Khat verantwortlich sei. Diese Zuschreibung wurde jedoch später durch Berichte angefochten, aus denen hervorging, dass Pflanzenextrakte aus frischen Blättern eine andere Substanz enthielten, die wirkungs­aktiver war als Cathin. 1975 wurde das verwandte Alkaloid Cathinon isoliert und seine absolute Konfi­guration wurde 1978 ermittelt. Cathinon ist nicht sehr stabil und zerfällt in Cathin und Norephedrin. 2

Cathinon, auch bekannt als Benzoylethanamin oder β-Ketoamphetamin ist ein Monoamin-Alkaloid, das im Strauch Khat (Catha edulis) vorkommt und chemisch Ephedrin und anderen Amphetaminen ähnelt. Cathinon unterscheidet sich von vielen anderen Amphetaminen dadurch, dass es eine Keton-Funktions­gruppe besitzt. Andere Phenethylamine mit dieser Keton-Struktur sind die Stimulanzien Methcathinon, Methylon, Mephedron und das Antidepressivum Bupropion. Im Jahr 1975 analysierte das Suchtstoff­labor der Vereinten Nationen Khat-Blätter aus dem Jemen, Kenia und Madagaskar und fand Hinweise auf das Alkaloid, Cathinon. Cathinon ist Cathin molekular ähnlich, kommt in jüngeren frisch geernteten Pflanzen aber viel häufiger vor als in älteren Pflanzen. Dieser Befund brachte Wissenschaftler zu der Erkentnis, dass Cathinon eigentlich der wahre Wirkstoff von Khat sei. 3

Im Jahr 1994 wurde eine Studie durchgeführt, um die Wirkung von Cathinon zu testen. Freiwillige, die noch nie Khat gekaut hatten, erhielten eine aktive Khat-Probe oder eine cathinonfreie Placebo-Probe. Die Forscher analysierten die Stimmung, das Aktivitätsniveau und den Blutdruck der Teilnehmer vor und nach dem Konsum von Khat oder Placebo. Diese Analyse zeigte, dass Cathinon amphetamin­ähnliche Symptome hervorrief, was die Forscher zu der Bestätigung führte, dass Cathinon und nicht Cathin der aktive Inhaltsstoff in Khat-Blättern ist. 4

Cathinon ist ein hydrophobes Molekül ist, kann es leicht Zellmembranen und andere Barrieren passieren, einschließlich der Blut-Hirn-Schranke. Diese Eigenschaft ermöglicht ihm die Interaktion mit den Mono­amintransportern im synaptischen Spalt zwischen den Neuronen. Cathinon induziert die Freisetzung von Dopamin. Die Metaboliten von Cathinon, Cathin und Norephedrin, wirken ebenfalls stimulierend, haben jedoch eine viel schwächere Wirkung.

Cathinon-Derivate werden in der Literatur oft als eine Klasse neuartiger psychoaktiver Substanzen (NPS) bezeichnet, obwohl einige davon schon in den 20er Jahren des letzten Jahrhunderts synthetisiert wurden. Methcathinon wurde erstmals 1928 von Roger Adams und seinen Studenten synthetisiert in den USA synthetisiert. Mephedron wurde erstmals 1929 synthetisiert, blieb jedoch relativ unbekannt, bis es um die Jahrtausendwende wieder entdeckt wurde.

Mehrere Forscher bezeichneten Cathinon als "natürlich vorkommendes Amphetamin", Die Substanzen sind chemisch sehr verwandt und wirken auch ähnlich. Gleiches gilt für Methcathinon und Methamphe­tamin. Methcathinon ist die oxidierte Form von Ephedrin und Methamphetamin ist die reduzierte Form von Ephedrin. Zu den bekanntesten Cathinon-Derivaten zählen des weiteren Methylon, das β-Keton-Analogon von MDMA (Ecstasy); Ethylon, das β-Keton-Analogon von MDEA (Eve); Buthylon, das β-Keton-Analogon von MBDB; Mephedron (4-MMC) und Metaphedron (3-MMC).

2. Methylon

Methylon ist eine psychoaktive Substanz und gehört innerhalb der Gruppe der Amphetamine zu den Cathinon-Derivaten. Es ist das β-Keton-Analogon des Ecstasy-Wirkstoffes MDMA (βk-MDMA). Allgemeine Bekanntheit erlangte Methylon durch den Gebrauch als Freizeitdroge.

Seit der Jahrtausendwende sind neuartige ringsubstituierte Cathinon-Derivate wie Methylon und Mephedron auf dem europäischen Markt für Freizeitdrogen aufgetaucht. Diese Substanzen werden gewöhnlich als hochreines weißes oder braunes Pulver oder auch in flüssiger Form auf dem Schwarzmarkt angeboten. Ringsubstituierten Cathinon-Derivaten werden ähnliche Wirkungen wie Amphetamin, Methamphetamin, MDMA oder MDE zugeschrieben, über ihre genaue Pharmakologie ist jedoch wenig bekannt. Außer Cathinon, Methcathinon und den beiden pharmazeutisch genutzten Wirkstoffen Amfepramon und Pyrovaleron standen die Cathinon-Derivate bis vor kurzem noch nicht unter internationaler Kontrolle, das heißt, sie unterlagen nicht den betäubungsmittelrechtlichen Vorschriften. 5 Dies änderte sich erst in den Jahren 2010 (Schweiz) und 2011 (Deutschland).

Die Bezeichnung "Methylon" für diese Substanz wurde 1996 von Alexander Shulgin und Peyton Jacob eingeführt. Die Stoffbezeichnug "Methylon" ist insofern problematisch, als dass "Methylon" bereits eine markenrechtlich geschützte injizierbare Form des Methylprednisolon bezeichnet, das bei Arthritis und schweren allergischen Reaktionen zur Anwendung kommt. Daneben existiert auch ein Phenolharz mit der Markenbezeichnung "Methylon". Hieraus ergibt sich eine mögliche Verwechslung der Substanzen. 6

Die Wirkung von Methylon ist vergleichbar mit der Wirkung von MDMA. Methylon wirkt jedoch subtiler und sanfter, die Optik ist transparenter, die Aufmerksamkeit ist differenzierter, die akustische Wahrnehmung ist klarer, jedoch wird sie nicht so stark körperlich empfunden. Methylon wirkt weniger entaktogen und auch weniger empathogen als MDMA, dem Methylon fehlt somit das göttliche MDMA-Feeling von universaler Liebe und Zuneigung. Generell ist die Wirkung konstanter und die Ausklingphase verläuft sanfter und zarter als bei MDMA. Nach dem Ausklingen der Wirkung von Methylon fühlen sich die meisten Konsumenten frischer und weniger müde und/oder erschöpft als nach dem Konsum von MDMA.

Die Wirkung tritt nach 20 bis 30 Minuten nach oraler Einnahme auf leerem Magen ein und steigert sich dann kontinuierlich innerhalb der folgenden 30 Minuten. Die Hochphase der Wirkung dauert im Schnitt zwei bis drei Stunden und klingt danach wieder sukzessive ab. Geschnupft (pernasale Applikation) tritt die Wirkung nach wenigen Minuten ein, steigert sich rasch und dauert dann etwa zwei Stunden. Viele erfahrene Konsumenten raten von der pernasalen Applikation von Methylon ab, da sich die Wirkung bei weitem nicht so angenehm entfaltet wie nach einer oralen Einnahme.

3. Mephededron (4-MMC)

Mephedron, auch bekannt als 4-Methylmethcathinon, 4-MMC und 4-Methylephedron, ist ein syntheti­sches Stimulans und gehört innerhalb der Gruppe der Amphetamine zu den Cathinon-Derivaten. Mephedron ist in Tabletten- oder Kristallform erhältlich und kann von Anwendern geschluckt oder geschnupft werden.

Mephedron wurde bereits vor mehr als 80 Jahren von J. Saem de Burnaga Sanchez synthetisiert, wie man im Bulletin de la Société Chimique de France Nr. 45 aus dem Jahr 1929 nachlesen kann. Damals hatte die Substanz die Bezeichnung "Toluyl-alphamonomethylaminoethylceton". Eine Verwendung oder eine Möglichkeit einer Nutzung der Substanz wurde nicht beschrieben. 7

Es handelte sich somit um eine akademische Kuriosität. Dies änderte sich erst im Jahre 2003, als ein in Israel lebender Chemiker unter dem Pseudonym "Kinetic" die Wiederentdeckung der Substanz im Internet veröffentlichte. 8 In der Folge war Mephedron weltweit via Internet erhältlich, bis im Jahr 2008 in Israel die Substanz verboten wurde. Vor allem in England war Mephedron sehr beliebt. Im Jahr 2009 war Mephedron dort nach Cannabis, Kokain und MDMA die am häufigsten konsumierte Droge, wobei Alkohol, Kaffee und Tabak in dieser Auflistung nicht berücksichtigt sind. 9 In jenem Jahr wurde auch eine gigantische Propagandamaschinerie gestartet, in der die Gefährlichkeit vom Mephedron drastisch übertrieben wurde. Die britischen Medien berichteten über Dutzende von Opfern, die angeblich durch den Konsum von Mephedron ums Leben gekommen seien. Und so wurde im Jahre 2010 Mephedron im Vereinigten Königreich (UK) wie auch in vielen anderen EU-Staaten unter betäubungsmittelrechtliche Bestimmungen gestellt. Nachdem das Verbot durchgepeitscht worden war, stellte sich heraus, dass die meisten sogenannten "Mephedron-Opfer" ursächlich an völlig anderen Dingen verstorben waren. 10

In der zweiten Jahreshälfte 2009 begannen die Massenmedien ein Horrorbild bezüglich Mephedron zu kolportieren. In fetten Schlagzeilen wurde von immer mehr Todesfällen nach dem Konsum von Mephedron berichtet. Wie verlässlich Angaben über solche Todesfälle sind, zeigt ein Blick in das ehemalige Nachrichtenmagazin "Der Spiegel". So berichtete "Spiegel-Online" am 11. November 2010 unter dem Titel "Gefährliche Substanzen – Drogenbeauftragte warnt vor neuer Ecstasy-Variante" zu Mephedron: "In der EU wurden schon 73 Todesfälle im Zusammenhang mit dieser Droge gemeldet. Laut der Drogenbeauftragten Dyckmans ist Mephedron wegen der gesundheitlichen Gefahren in Deutschland und anderen 17 EU-Ländern seit Anfang des Jahres verboten und unter das Betäubungsmittelgesetz gestellt worden." 11

Ein paar Wochen später berichtete "Spiegel-Online" am 3. Dezember 2010 unter dem Titel "Partydroge – Mephedron wird EU-weit verboten" zu Mephedron: "In mindestens zwei Fällen in Europa soll Mephedron allein für den Tod von Konsumenten verantwortlich gewesen sein." An diesen Angaben sieht man deutlich, wie manipulativ solche Zahlen in den Massenmedien eingesetzt werden. 12

Mephedron ist in Tabletten- oder Kristallform erhältlich und kann von Anwendern geschluckt oder geschnupft werden. Seine Wirkung ähnelt dem Mischkonsum von MDMA und Amphetamin respektive dem Mischkonsum von Methlon und Kokain. Die Wirkung erzeugt hauptsächlich eine Euphorie und eine gesteigerte Geselligkeit. Mephedron wird schnell absorbiert, mit einer Halbwertszeit von etwa zwei Stunden, und wird hauptsächlich in der Leber durch CYP2D6-Enzyme metabolisiert. Mephedron hat eine deutlich stärker aufputschende Wirkung als Methylon, die Wirkung entfaltet sich auch nicht so stetig respektive kontinuierlich wie bei Methylon, sondern eher schubweise.